Стилягам было важно не только выделить себя из толпы, из «серой массы», при помощи одежды или образа жизни, но и при помощи особого языка, точнее — жаргона. Частично этот сленг был воспринят стилягами от джазистов. Вот некоторые слова и выражения, принятые в языке стиляг и затем частично распространившиеся за его пределы:

• Бродвей (или Брод) — как правило, центральная улица города, служившая для стиляг местом встреч. В Москве «Бродвеем» была улица Горького (ныне — Тверская). в Ленинграде — Невский проспект, в Казани — улица Баумана, в Нижнем Новгороде — Большая Покровская, в Перми — Комсомольский проспект, в Баку — улица Торговая, в Ташкенте — улица Карла Маркса (сейчас Сайёлгох), в Одессе — улица Дерибасовская, в Алма-Ате — парк по улице Калинина (сейчас Кабанбай батыра), в Риге. «Бродвей» был у стиляг в каждом городе.
• Чувак (вариант от: Человек Уважающий Высокую Американскую Культуру) — проверенный, в теме, «свой» человек.^[6].
• Чувиха (чува) — девушка-стиляга.
• Хилять — ходить, прогуливаться.
• Кинуть брэк — пройтись с целью «людей посмотреть — себя показать». Наприм. «кинуть брэк по Броду».
• Чуча — песня «Chattanooga Choo Choo» («Поезд на Чаттанугу»). Звучит в «стильном» кинофильме «Серенада солнечной долины».
• Совпаршив (искаженное от «СовПошив») — отечественные изделия лёгкой промышленности.
• Динамо (динамо-машина) — такси.
• Шузы (шузня) (англ. shoes — обувь) — ботинки стиляг, зачастую на высокой подошве. Приобретались у фарцовщиков, либо заказывались у обувных мастеров, которые наращивали на подошву толстый слой резины. Другое название ботинок на высокой подошве — «манная каша».
• Хата — квартира.
• Бараться (от идиш באַרען барэн — совершать половой акт) — вступать в сексуальный контакт.^[7]
• Фазер (от англ. father) — отец.
• Лукать (от англ. look) — смотреть.
• Жлоб — представитель «серой массы».
• Боруха (баруха) — девушка из стиляжьей компании.
• Дринкать (от англ. drink — пить) — выпивать.
• Джакеток (от англ. jacket) — куртка, пиджак.
• Манюшки (от англ. money) — деньги.
• Олдовый (англ. old) — старый.
• Батон — обычная девушка, участвующая в вечеринке. Наприм. румяный батон.
• Соксы (от англ. socks) — чулки, носки. Зачастую носки были ярких расцветок.
• Стилять (от англ. style — стиль) — танцевать «стилем», имитируя «импортные» или придумывая свои фигуры.
• Таёк (от англ. tie) — галстук.
• Трузера, (траузера, траузерса) (от англ. trousers) — брюки.
• Тренчкот (от англ. trenchcoat — шинель) — плащ.
• Туса (тусовка, тусовать) (от англ. to seat — садиться) — посиделки, сборище.
• Хэток (от англ. hat — шляпа) — головной убор.

Образ стиляги в литературе и искусстве

В кино

Образ стиляги в советском кинематографе 1950-х годов был сугубо карикатурен и жалок. Это — недалёкий, надменный франт, презирающий «серую массу», и от этого становящийся ещё более смешным.

Таков герой Эдик (Олег Анофриев) из фильма «Секрет красоты» (1955): в городской школе парикмахеров идут экзамены. Неспособная ученица Кукушкина (Тамара Носова) просит своего приятеля, стилягу Эдика, сесть в её кресло. Влюблённый Эдик соглашается — и надолго прощается со своим стильным «коком».

В подростковой драме «Повесть о первой любви» (1957) двое школьников на вечеринке принимаются танцевать «стилем», после чего, осмеянные своими же товарищами, спешат уйти прочь.

В детективе «Дело пёстрых» (1958), снятом по роману Аркадия Адамова, показана преступная и подлая сущность стиляги Арнольда и его приятелей. От высокомерного чванства и любви к «красивой жизни» — к преступлению: такова мораль произведения.

В кинофильме «Сверстницы» (1959) (мелодрама о трёх подругах, окончивших школу) одна из героинь проводит время с двумя бездельниками-стилягами (то, что стиляга — тунеядец, не должно было вызывать никаких сомнений).

Короткометражная комедия «Иностранцы» (одна из частей киноальманаха «Совершенно серьёзно» (1961) высмеивает тех, кто преклоняется перед всем заграничным, дежурит в вестибюлях гостиниц, занимаясь скупкой иностранного «ширпотреба». Молодой журналист (Александр Белявский) решает разоблачить и высмеять двоих стиляг и их подружку (Илья Рутберг, Валентин Кулик, Татьяна Бестаева): он представляется им богатым американцем и заставляет совершать разные нелепости, внушая им, что так модно вести себя в Америке.

В фильме «Семь нянек» (1962) главный герой — аморальный подросток Афанасий, чтобы оправдаться перед работницей комиссионного магазина, выставляет своих опекунов-соседей по комнате «стилягами и тунеядцами».

В фильме «Ход конём» (1962) незадачливый герой Савелия Крамарова становится жертвой грубого розыгрыша со стороны компании стиляг.

В сказке «Королевство кривых зеркал» (1963) есть пародия на стиляг — когда показывают танцоров короля, заходящих во дворец, они танцуют буги-вуги и одеты в духе карикатурных стиляг.

Мультфильм «Шпионские страсти» (1966): стиляга и тунеядец Вольдемар проводит время в ресторанах. Родительских денег на это не хватает, и он готов выполнить задание иностранной шпионки за деньги. Но угрызения совести заставляют его прийти с повинной в милицию. Исправившийся Вольдемар идёт в школу рабочей молодёжи.

В кинофильме «Покровские ворота» (1982) с ироничной ностальгией показан маленький эпизод: главный герой Костик (Олег Меньшиков) «на хате» танцует рок-н-ролл со своей приятельницей Светочкой (Татьяна Догилева). В этом же фильме есть и другой эпизод — готовящийся сбежать из больницы Хоботов (Анатолий Равикович) переоделся в костюм Велюрова (Леонида Броневого). Оглядев себя, он произносит: «Я похож на какого-то стилягу! На прощелыгу!»

В 1996 году режиссёром Алексеем Габриловичем был снят документальный фильм «Бродвей нашей юности», посвящённый стилягам, а также моде, танцам и фильмам 1950-х годов. Фильм снят в форме интервью с известными людьми — Галиной Волчек, Натальей Фатеевой, Олегом Анофриевым, Аркадием Аркановым и другими.

В декабре 2008 года вышел музыкальный фильм режиссёра Валерия Тодоровского «Стиляги» (рабочее название «Буги на костях»). В ролях: Антон Шагин, Оксана Акиньшина, Максим Матвеев.

В прозе и воспоминаниях

Пародия на стиляг (там они названы ветрогоны; ослы, превратившиеся в людей) выведена в произведении для детей Н. Носова «Незнайка в Солнечном городе» (1958). Джаз фигурировал под названием «какофония» («это самая модная теперь музыка и называется она какофония»; самым популярным среди ветрогонов считался "какофонический оркестр «Ветрофон»).

В главе «Король Брода» своего автобиографического анализа жизни простого советского человека в СССР «Страх, или жизнь в Стране Советов» бывший стиляга Виктор Петров приводит описание движения стиляг в Ленинграде. По мнению В. Петрова, это движение было 

…единственно возможной в те годы формой социального протеста против затхлого и тупого существования в безликой толпе советских людей.

При этом В. Петров считает, что попытки советской пропаганды сравнивать стиляг с различными антисоциальными слоями общества лживы, так как

…на самом деле, это были прямо противоположные явления: пьяницы и хулиганы — это низы общества, а стиляги — люди, поднявшиеся над серой толпой и обывательскими вкусами [8]

В интервью газете «Комсомольская Правда» актёр Олег Янковский признался, что был щёголем и стилягой

Я эту моду мальчишкой застал в Минске, 9-й и 10-й классы. Стилягами модных молодых людей называли только в СССР. Для Запада этот стиль был естественной жизнью. А у нас это выросло в движение протеста против серости... Наваривали подошвы на башмаки, я уже не помню как. Ушивали брюки, пиджаки клетчатые покупали на несколько размеров больше, чтобы широкие плечи были. И коки на голове. У некоторых даже какая-то философия была. Разумеется, музыка, рок-н-ролл, буги, записи на рентгеновской пленке. И самое главное — шатание по Бродвею, так в каждом городе, в том числе и в Минске, центральную улицу называли. Курили небрежно, чтобы взрослыми казаться и буржуазными... Компания жила одним духом. Знакомились на этом Бродвее. По одной стороне только стиляги и ходили. А люди как-то шарахались от них, переходили на другую сторону. <Девочки-стиляги были>, но все у нас было очень целомудренно и чинно. Тапочки какие-то, легкие платьица. Все самодельное, нелепое. Ничего импортного у нас не могло быть. Не на что было купить[9].

В поэзии

Стихотворение Николая Рубцова «Сакс фокс рубал, дрожал пол…» (1957).^[10]

В драматургии и театре

В 1954 году в спектакле «Его день рождения» артист Геннадий Дудник показал пародию на стилягу.

В 1958 году Николаем Погодиным была написана пьеса «Маленькая студентка», посвящённая молодёжи. Одним из отрицательных действующих лиц пьесы является стиляга по фамилии Ларисов. Вообще, стиляги в произведениях часто носили «иноземные» имена (Эдуард, Арнольд) и нелепые фамилии.

По поводу образов стиляг в советской драматургии Николай Носов писал:

Точно так же попадают иногда из драмы в комедию и новомодные персонажи, известные под общим названием «плесени». Один из этих персонажей — стиляга — очень хорошо всем известен по юмористической литературе и по своим выступлениям на эстраде, где он очень смешит публику, состроив идиотскую физиономию и танцуя «буги-вуги».

— «Трактат о комедии». Из цикла «Иронические юморески»

В 1975 году драматург Виктор Славкин написал пьесу «Взрослая дочь молодого человека» (по первоначальному замыслу — «Дочь стиляги»). В основе пьесы — вечный конфликт отцов и детей. На первом плане — сложные взаимоотношения бывшего стиляги Бэмса (Бориса Куприянова) и его дочери — хиппи Эллы (Елены Куприяновой). Однако этим конфликтом поколений тема не исчерпывается — Бэмс живёт прошлым, он ничего не забыл и ничего не простил. Противостояние с бывшим комсомольским лидером Александром Ивченко (Пеньком) продолжается и теперь, когда Бэмс «влачит существование» простого инженера, тогда как Пенек (Ивченко) «выбился в люди», став первым проректором в институте, который они все когда-то закончили.

Самая известная постановка «Взрослой дочери…» принадлежит режиссёру Анатолию Васильеву, осуществившему спектакль на сцене Московского драматического театра им. К. С. Станиславского в 1979 году.

Музыкальные группы 80-х: в поисках стиля

В 1980-е годы в СССР возник интерес молодёжи к ретро-стилю, в частности к субкультуре стиляг. На волне этого увлечения возник стиль группы «Браво», возглавляемой Евгением Хавтаном. В песнях группы — нежная ностальгия по давно ушедшим «старым добрым временам». Образ романтичного стиляги гармонирует с идеалистическими представлениями молодых людей о 1950—1960-х годах (композиции «Ленинградский рок-н-ролл», «Вася — стиляга из Москвы», «Оранжевый галстук», «Московский бит» и другие).

В творчестве ленинградской группы «Секрет» во многих композициях прослеживается тема «стиляжного» прошлого — «Я люблю буги-вуги», «Мажорный рок-н-ролл» (кавер версии одноименных песен Майка Науменко), «Она не понимает», «Отправляйся за ней», «Кеды», «Тысяча пластинок» и др.

Даже в текстах группы «Кино» есть упоминание об этой субкультуре, например «Битник»:
Где твои туфли на «манной каше»?
И куда ты засунул свой двубортный пиджак?
Спрячь подальше домашние тапки, папаша!
Ты ведь раньше не дал бы за них и пятак!